Всичко между тях започва на Royal Rumble 2005, когато Angle влиза в Royal Rumble Match много надъхан и започва да размята кечистите, които са вече на ринга, докато не стига до Shawn Michaels. При опит за Superkick от страна на HBK, Kurt го хваща за крака и му прави Ankle Lock, но Michaels умело успява да го неутрализира като се обръща и запраща олимпийския шампион до въжетата, където му прави Sweet Chin Music и го елиминира от мача и от възможността да се бие за Световната титла на WrestleMania. Това вбесява Angle, който веднага се връща на ринга и елиминира HBK от мача, а след това го атакува с металните стълби и му прави Ankle Lock върху тях.
С наближаването на WrestleMania 21, Shawn Michaels решава да вземе нещата в свои ръце, за да ни представи ново незабравимо шоу на най-голямото събитие за годината. На RAW от 21-ви февруари 2005-та, HBK отправя предизвикателство към Kurt Angle за мач на The Grandest Stage Of Them All. По това време двамата са в различни шоута и феновете трябва да изчакат няколко дни, за да разберат отговора на олимпийския шампион на идния SmackDown.
Три дни по-късно, след поредната си победа в Angle Invitational, Kurt Angle е попитан от коментатора Tazz дали приема предложението на Shawn Michaels. Angle хвърля микрофона на земята и отказва да даде какъвто и да е отговор. Но се оказа, че златният медалист е искал да му отговори не с думи, а чрез действията си. Няколко дни по-късно HBK успява да срази Edge в кървав Street Fight, но вечерта за него още не е приключила. Angle се появява на ринга от нищото и атакува наранения Michaels с Angle Slam, а след това The Wrestling Machine приема предложението на The Showstopper и мачът за WrestleMania 21 е уреден.
В седмиците преди WrestleMania, Kurt и Shawn имат конфронтации на няколко пъти. Няколко дни след случката на RAW, Kurt се хвали как е унижил Michaels на негова територия и след това се подготвя за поредния Angle Invitational, при който е заложил медалите си. Съперникът му излиза с качулка на главата и Angle веднага решава, че това е HBK. Но когато му сваля качулката, се оказва, че това не е Michaels, а няколко секунди по-късно самият Angle е нападнат наистина от The Showstopper, който през цялото време е бил на ринга, преоблечен като оператор.
На следващия SmackDown Kurt заявява, че може да направи всичко, което HBK прави, дори по-добре от него, и затова урежда Angle Invitational Ladder Match, мач със стълби, който Michaels е направил известен. Местен кечист приема предизвикателството и The Wrestling Machine го побеждава набързо. След срещата олимпийският шампион сяда на стълбата и отправя ново предизвикателство – този път към бившия партньор на Michaels от края на 80-те – Marty Jannetty, като му предлага да се бие срещу него на следващия SmackDown. Angle заявява, че Jannetty е бил гръбнака на The Rockers и по този начин ще изпрати съобщение на Michaels, след като го победи.
Въпреки че не се е появявал в WWE от няколко години, Marty Jannetty изглежда много добре и се представя на ниво в мача си срещу Angle, но Kurt показва, че е по-подготвен и го побеждава. Angle продължава да се рови в миналото на HBK и през следващата седмица, когато се чува музиката на Michaels, но вместо това на рампата се появява олимпийският медалист, преоблечен като The Showstopper и придружаван от бившия мениджър на Shawn - Sensational Sherri. След това обаче на видеостената се появява The Showstopper, който показва клип от миналото си, който включва и атаката му над Angle отпреди няколко седмици и Sensational Sherri се усмихва и изглежда й харесва, което вбесява бившия борец, който й прави Ankle Lock насред ринга.
След всички игрички на Angle е време нещата да станат сериозни, защото следващата спирка е мачът им на WrestleMania 21. След удара на гонга мечтата на хиляди фенове по света се сбъдва – мачът HBK Shawn Michaels vs. Kurt Angle започва. Към двамата има много големи очаквания и те ги оправдават напълно. Двете суперзвезди винаги искат да са под светлините на прожекторите и да „открадват” шоуто и в този мач правят класика, която никога няма да бъде забравена. След първоначалните минути на опознаване, HBK опитва да направи Sweet Chin Music, но Angle го хваща за крака и му прави Ankle Lock и след като едва не се предава, Michaels успява да го обърне в sunset flip, а Kurt се повдига с мъка. Shawn успява да удари Sweet Chin Music най-накрая, но Angle се повдига отново. Олимпийският златен медалист отново заключва Ankle Lock сякаш от нищото и HBK на няколко пъти прави опити да се измъкне, но безуспешно, след което се предава. Angle си тръгва като победител, но Michaels получава огромни овации за страхотния мач.
Много хора смятат, че това ще е единствения път, в който двамата се срещат на ринга, защото са в различни шоута. Но на Draft Lottery през юни Kurt е изпратен в RAW и още на същата вечер Michaels излиза и му предлага да направят WrestleMania rematch на предстоящия турнир Vengeance. Angle приема с охота предложението, а феновете вече се готвят за нова HBK-Angle класика.
Shawn и Kurt се бият до предела на възможностите си в мача на Vengeance. Както на WrestleMania, така и тук Angle хваща Michaels в Ankle Lock и HBK се опитва с мъка да се добере до въжетата, но The Wrestling Machine успява да го върне в средата на ринга, където Michaels събира сили и го запраща към ъгъла, за да се освободи от хватката. The Showstopper го атакува след това със Sweet Chin Music, но олимпийският медалист успява да се повдигне. След това Kurt се качва на третото въже и опитва да удари Michaels със скок от там, но HBK показва бърза реакция и му прави Sweet Chin Music, докато е във въздуха и след това ляга върху него, за да го тушира и да изравни резултата в битката между тях на 1-1.
Враждата между двамата стихва след това, докато не е обявено, че на 3-ти октомври 2005-та RAW се завръща по USA Network и Mr. McMahon иска да подсигури, че шоуто ще бъде паметно. Затова решава, че на RAW Homecoming HBK и Kurt Angle ще се бият отново един срещу друг и за да направи нещата още по-интересни, обявява, че мачът им ще бъде 30-minute Iron Man Match. Този, който запише повече тушове в рамките на 30 минути, ще бъде победител.
Angle взема надмощие в началото на срещата и с Angle Slam от третото въже повежда в резултата. Но Shawn Michaels не се предава и когато The Wrestling Machine опитва нов Angle Slam, HBK го обръща в sunset flip, който Kurt обръща на Ankle Lock, но The Showstopper го контрира и му прави roll up, за да изравни резултата. Резултатът отново е равен, а е изминало точно половината време. Michaels опитва да продължи офанзивата си със suplex, но Kurt го контрира в Ankle Lock. HBK се опитва да достигне до въжетата, но Angle го връща в средата на ринга и Shawn се предава, а The Wrestling Machine повежда с 2-1. Глезенът на Michaels определено му създава проблеми, но той успява да събере сили и да се върне в мача. The Showstopper успява да удари с лакът от третото въже Angle, а след това му прави Sweet Chin Music и изравнява резултата отново. И двамата едва стоят на краката си, но Michaels успява да направи Moonsault от третото въже върху Kurt, който олимпиецът умело обръща в Ankle Lock сто секунди преди изтичането на времето. HBK всячески се опитва да се измъкне от хватката и да стигне до въжетата, но Kurt все го връща обратно в средата на ринга и това продължава до последните секунди, когато Shawn по някакъв начин се измъква от захвата и дори забожда Sweet Chin Music в лицето на Angle, но до края остават едва две секунди, които не стигат за отброяване до три и мачът завършва наравно 2-2. И така след три мача двамата са напълно равни и имат по една победа, а един мач е завършил без победител.
Враждата им отново стихва, но двамата все още имат какво да дадат на феновете. Angle шокира всички, когато в началото на 2006-та се появява в Battle Royal на SmackDown и печели вакантната World Heavyweight Title. Angle има уреден мач за понеделник срещу Michaels на RAW и The Wrestling Machine излиза за срещата си срещу HBK като кечист на SmackDown и World Heavyweight Champion. Преди началото на мача Vince McMahon обявява, че ако Shawn Michaels изгуби срещата, ще бъде уволнен на момента. И този мач започва отново по класически начин и обещава да бъде поредното бижу в тяхната вражда, но не завършва по същия начин. По това време мениджър на Kurt е Daivari и той се намесва точно когато олимпийският медалист е хванал HBK в Ankle Lock и се качва на ринга с метален стол в ръка, който накрая се оказва в главата на Angle. Това коства мача на шампиона в тежка категория, тъй като The Showstopper успява набързо да го обърне в roll up и да го тушира. Michaels печели срещата, макар и по дискусионен начин.
HBK води с 2-1 победи на Angle, но дори и той самия знае, че в тази вражда никой не е по-добър от другия. В сблъсъците си двамата дадоха всичко от себе си и ни представиха няколко незабравими мача, които всички фенове по света биха искали да видят отново някой ден.
